Diana, Công nương xem là “Biểu tượng thời trang” trong ngành công nghiệp thời trang, ngoài phong cách thanh lịch, cô luôn thách thức truyền thống và thể hiện gu thời trang táo bạo của mình trong một số thời điểm. Nhiều trang phục mà cô đã mặc trong quá khứ vẫn được người sau này liên tục bắt chước và tham khảo, và nhiều chiếc váy mà cô đã mặc trước đây đã được bán với giá cao. Gần đây, cô đã lập kỷ lục mới trong đấu giá thế giới khi một chiếc váy dài ballet mà cô đã mặc trước đây đã được bán thành công tại nhà đấu giá Julian ở Mỹ với giá 1,148,000 đô la Mỹ, gấp 11 lần so với giá ước tính trước đấu giá là 100,000 đô la Mỹ, một lần nữa chứng tỏ sức ảnh hưởng thời trang của cô.
Bộ váy dạ hội ballet dài này được thiết kế bởi nhà thiết kế thời trang người Anh gốc Maroc Jacques Azagury cho Công nương Diana khi cô thăm Ý vào ngày 23 tháng 4 năm 1985, kèm theo một bức tranh minh họa đi kèm. Bộ váy dạ hội có vai đệm, áo ngực ôm sát màu đen được trang trí bằng những ngôi sao thêu bằng sợi kim loại của Jakob Schlaepher, kết hợp với váy xòe màu xanh lam dương hai lớp, đi kèm với thắt lưng và nơ. Bộ váy ballet thể hiện niềm đam mê của Diana với múa ba lê và là một sự tôn trọng hoàn hảo đối với cô với tư cách là nhà tài trợ của Nhà hát Ba lê Quốc gia Anh.
Ngoài chiếc váy này, một chiếc áo sơ mi ren màu hồng mà Công nương Diana mặc trong bức ảnh chụp hình đính hôn năm 1981 nổi tiếng nhất của bà cũng đã được bán với giá 381.000 đô la Mỹ, gần bốn lần so với giá ước tính là 80.000 đô la Mỹ.
Đây là một trong những bức ảnh mang tính biểu tượng nhất trong lịch sử, ngay sau khi chụp, Hoàng tử Charles và Công nương Diana đã tuyên bố đính hôn và được sử dụng làm ảnh chính thức đính hôn, được đăng trên tạp chí Vogue số tháng 2 năm 1981. Emanuel đã bán áo sơ mi này từ bộ sưu tập của cô vào năm 2010, trước đó đã được trưng bày tại Cung Kensington ở Luân Đôn, là một phần của triển lãm “Diana: Câu chuyện thời trang của cô ấy” diễn ra từ ngày 24 tháng 2 năm 2017 đến ngày 17 tháng 2 năm 2019.
