Harry Styles ตั้งแต่เริ่มเดี่ยวตั้งแต่ปี 2017 มีเส้นทางเพลงที่แตกต่าง และรูปลักษณ์ก็เปลี่ยนไป และได้ดึงดูดสายตาของ Alessandro Michele ผู้อำนวยการสร้างสรรค์ของ Gucci มาเป็นเพื่อนด้วย ในเดือน 6 ปีนี้ Gucci ยังได้เชิญ Harry Styles มาร่วมงานในชุด Gucci HA HA HA ซีรีส์ ซึ่งรวมรวมชื่อตัวอักษรแรกของ “Harry” และ “Alessandro” ซึ่งแทนการเดินทางในการสร้างของสองคน มาจากมิตรภาพที่เข้มแข็งและยาวนาน
เมื่อซีรีส์การทำงานร่วมกันเปิดตัวอย่างเป็นทางการ แบรนด์ได้ปล่อยโฆษณาซีรีส์พร้อมเชิญ Harry Styles มาถ่ายภาพด้วยตนเอง ภาพที่มีความแปลกประหลาดและสนุกสนาน สามารถพูดได้ว่าเป็นการสร้างสรรค์ความคิดของซีรีส์อย่างครบครัน ซีรีส์เน้นสไตล์วินเทจสไตล์อังกฤษ พร้อมกับการโชว์ความหรูหราของ GUCCI ตั้งแต่เสื้อโค้ทสีขาวแถบสีน้ำตาลที่ได้รับความนิยมในยุค 1970, สไตล์โบฮีเมียน, และเสื้อคลุมสไตล์เจ้าชายเวลส์ที่แสดงถึงความทันสมัยและหรูหรา รวมรวมสไตล์ที่หลากหลาย ทั้งวินเทจและแฟชั่นใหม่ ๆ ในตัวเดียว
Harry Styles กล่าวว่า: “ฉันดีใจที่ได้เห็นโครงการนี้สำเร็จสิ้นสุดท้าย ฉันรู้จัก Alessandro มาหลายปีแล้ว ฉันเคยชื่นชมเขามาก การเห็นเขาทำงานเสมอมักเป็นแรงบันดาลใจสำหรับฉัน ดังนั้น ชุดนี้ที่สร้างร่วมกับเพื่อนที่ดีมีความหมายพิเศษสำหรับฉัน”
