Harry Styles depuis son lancement en solo en 2017, a changé de style musical, ce qui a également entraîné une transformation de son image, attirant même l’attention du directeur de création de Gucci, Alessandro Michele, devenant ainsi amis. En juin de cette année, Gucci a même collaboré avec Harry Styles pour lancer la série Gucci HA HA HA, combinant les premières lettres des noms « Harry » et « Alessandro », symbolisant la fin du voyage créatif des deux, issu d’une profonde amitié.
Avec le lancement officiel de la série de collaborations, la marque a également publié une série de publicités mettant en vedette Harry Styles lui-même. Les images étranges et ludiques incarnent parfaitement le concept de la série ; la série met en avant un style rétro britannique tout en affichant l’exubérance caractéristique de GUCCI, avec des vestes rayées beiges populaires dans les années 1970, des influences bohèmes, et des manteaux de style prince de Galles élégants, fusionnant diverses esthétiques dans un style à la fois rétro et moderne.
Harry Styles a déclaré : « Je suis ravi de voir ce projet enfin aboutir. Je connais Alessandro depuis de nombreuses années et je l’admire toujours. Le voir travailler est toujours une source d’inspiration pour moi, donc cette collaboration avec un ami pour créer cette série est très significative pour moi. »
